Tod le cuenta a sus dos hijos adolescentes la historia de cómo conoció al amor de su vida 25 años después de haber sucedido. Todo comienza cuando su mejor amigo, Marshall, le pide matrimonio a su novia de toda la vida, Lily. Es entonces cuando Ted se da cuenta de que él también debe apresurarse si quiere formar una familia. Tras conocer a Robin en un bar cercano, Ted piensa que es la mujer de su vida, comportamiento que ocasionará en un primer momento su alejamiento.
La temporada consta de 22 episodios en 3 discos:
- Piloto
- La jirafa púrpura
- Dulce sabor a libertad
- El regreso de la camisa
- Okay, qué alucinante
- La calabaza putilla
- Agencia de matrimonial
- El duelo
- Atracón de pavo
- El incidente de la piña
- La limusina
- La boda
- Un redoble, por favor
- Dale caña, hombre
- Noche de juegos
- La magdalena
- La vida entre gorilas
- Nunca ocurre nada bueno después de las dos de la mañana
- Mary la asistente legal
- Un baile innolvidable
- Leche
- Vamos
- Comentario en audio de episodios seleccionados.
- Documental: Vídeo del anuario.
- 2 clips.
- Documental: Happy Hour.